Zajęła jedno z głównych stanowisk w zarządzie firmy The Trump Organization i czynnie uczestniczyła (jako konsultantka i projektantka wnętrz) w realizacji wielu przedsięwzięć biznesowych męża, takich jak renowacja hotelu Grand Hyatt i budowa wieżowca Trump Tower na Manhattanie, a także inwestycja w kasyna w Atlantic City: Trump Plaza i Trump Taj Mahal. Sprawowała przy tym funkcje kierownicze w kasynie Trump Castle i zakupionym przez Trumpa w 1988 Hotelu Plaza. Również w 1988 uzyskała amerykańskie obywatelstwo. W 1990 na jaw wyszedł romans Trumpa z aktorką Marlą Maples, który doprowadził do rozwodu Trumpów w 1992. Zgodnie z umową zawartą w dniu ślubu, Ivana przy rozwodzie otrzymała od męża 25 milionów dolarów, ponadto wywalczyła 350 tysięcy dolarów rocznych alimentów na dzieci, a także wartą 14 milionów dolarów posiadłość w Connecticut i 49% udziałów w rezydencji Mar-a-Lago w Palm Beach na Florydzie.

Tuż po rozwodzie napisała dwie powieści: For Love Alone i Free to Love. W 1995 opisała swoje doświadczenia związane z rozwodem w bestsellerowym poradniku The Best Is Yet to Come: Coping with Divorce and Enjoying Life Again. W tym samym roku zawarła związek małżeński z włoskim przedsiębiorcą Riccardo Mazzucchellim, z którym rozwiodła się w 1997.