Pod koniec lat 90. założyła firmę Ivana Haute Couture, zajmującą się produkcją ubrań, perfum i biżuterii, a także podmiot gospodarczy Ivana Inc., za pośrednictwem którego negocjowała z kontrahentami warunki wystąpień publicznych oraz różnych przedsięwzięć medialnych. W 1996 wystąpiła w roli cameo w filmie Zmowa pierwszych żon. W 2005 zaangażowała się w projekt znany jako Ivana Las Vegas, nigdy nie wybudowany 73-piętrowy apartamentowiec. W 2006 została prowadzącą telewizyjny program randkowy Ivana Young Man.
W kwietniu 2008 wyszła za młodszego o 24 lata aktora Rossana Rubicondiego. Kosztujące 3 miliony dolarów wesele z udziałem 400 gości odbyło się w rezydencji Mar-a-LagoIvana Trump weds actor Rossano Rubicondi: report Reuters.. W grudniu tego samego roku poinformowała w mediach, że trzy miesiące wcześniej złożyła do sądu wniosek o separację, co – jak podkreślała – było spowodowane tym, że między nią a jej mężem panuje relacja typu związek, nie związek.