Unia była niepożądanym zdarzeniem dla zakonu krzyżackiego, ponieważ jednoczyła Polskę i Litwę, państwa wrogie zakonowi, a chrzest Litwy pozbawiał zakon ideologicznego uzasadnienia prowadzenia wojny z tym państwem. Dlatego zakon szukał możliwości zerwania unii polsko-litewskiej. Pożądał Żmudzi, części zachodniej Litwy graniczącej z wybrzeżem Bałtyku i odmówił uznania chrztu Jagiełły w 1386 roku.
Wojna domowa 1389-1390 Jagiełło wysłał Klemensa Moskarzewskiego, by osadził polski garnizon w Wilnie i ustabilizował sytuację, ale to posunięcie tylko rozzłościło opozycję. W maju 1389 Jagiełło spróbował mediować w konflikcie pomiędzy Skirgiełłą i Witoldem w Lublinie. Witold został zmuszony do podpisania formalnej deklaracji, że będzie lojalny wobec Skirgiełły, lecz jego pozycja jako księcia Łucka nie została formalnie potwierdzona. Witold zabezpieczył swoją pozycję w Łucku i zwrócił swój wzrok na Wilno. Według zeznań Krzyżaków na Soborze w Konstancji, Witold planował wykorzystać ślub swej siostry i wysłać do Wilna wozy z mięsem, sianem i innymi dobrami. Wozy miały być eskortowane przez uzbrojonych ludzi, którzy mieli opanować zamek, kiedy znaleźliby się wewnątrz miasta. Ten plan był odkryty przez szpiega niemieckiego i konspiratorzy zostali straceni.