Pierwsze wiersze opublikował w „Głosie Więźnia”, czyli periodyku dzisiejszego aresztu śledczego przy ul. Rakowieckiej w Warszawie. W 1920 r. postanowił wysłać do Wydawnictwa Rój, prowadzonego przez Melchiora Wańkowicza, maszynopis swojej pierwszej powieści Miłość przestępcy. Wańkowicz nie był zachwycony dziełem, namówił jednak Nachalnika do napisania autobiografii.
W roku 1933 ukazała się jego książka pt. Życiorys własny przestępcy, która jednak nie zyskała wówczas wielkiego rozgłosu. Urke Nachalnik pisywał też w tym okresie krótkie opowiadania w języku jidysz, które były publikowane w żydowskich gazetach w Stanach Zjednoczonych.
Po wyjściu z więzienia w wieku 35 lat Urke Nachalnik postanowił związać się na stałe z literaturą. Kontakty z wydawcami w Ameryce pozwalały mu ciągle na publikowanie opowiadań w jidysz, a otrzymywane honoraria – na godziwe życie na wolności. W 1934 r. ukazała się druga część jego autobiografii pt. Żywe grobowce. Książka sprzedawała się lepiej niż poprzednie, Urke Nachalnik stał się znany, szczególnie za wierne oddanie warunków życia w półświatku. Kolejne powieści Nachalnika – Rozpruwacze i W matni – ukazały się w 1937 r. Odtąd jego kariera literacka nabrała tempa, ale w 1939 r. została przerwana przez wybuch II wojny światowej.