Stęszew był miastem prywatnym i często zmieniał właścicieli. W latach 1373–76 właścicielem był kasztelan międzyrzecki Przedpełko ze Stęszewa, 1397–1432 Mościc ze Stęszewa kasztelan poznański, 1429-32 dziedzicem został syn Mościca Przedpełko, 1446–68 chorąży poznański Mikołaj Stęszewski z Bnina. Później dziedzicami byli kolejno: Bnińscy, Myjomscy, Dębowscy, od 1580 Gułtowscy, 1595 Pawłowscy, 1642 Manieccy, a potem Szczanieccy i Broniszowie. W 1700 Dorota Jabłonowska córka Piotra Bronisza wniosła dobra stęszewskie w wianie kasztelanowi krakowskiemu ks. Antoniemu Barnabie Jabłonowskiemu.
W 1408 odnotowani zostali imiennie burmistrz oraz rajcy. W 1510 mieszczanie ze Stęszewa uprawiali łany opustoszałe we wsiach Witobel (obecnie to Witobel) i Krąpiewo (obecnie to Krąplewo). W 1514 przy okazji procesu o bydło imiennie odnotowano mieszczan stęszewskich.