Nie można wykluczyć, że miasto założył już na przełomie XIII i XIV wieku Mikołaj z Gostynia, domniemany ówczesny posiadacz Stęszewa.

Miejscowość historycznie należała do Wielkopolski. Pierwotnie była wsią, a od XIV wieku miastem szlacheckim własnością polskiej szlachty. Od 1320 tereny, na których powstała wieś leżały w Zjednoczonym Królestwie Polskim. W 1445 miejscowość znajdowała się w powiecie poznańskim województwa poznańskiego Korony Królestwa Polskiego. Od 1390 notowana jako miasto. W 1315 była siedzibą własnej parafii, a od 1510 dekanatu.

Zachowały się zapisy o mieszkańcach pochodzące z historycznych zapisów sądowych. W 1394 Hincza i inni mieszczanie ze Stęszewa wraz ze swym panem Przedpełkiem kasztelanem międzyrzeckim toczyli proces ze Stroszynem Wyskotą z Oporowa o konie. W 1390 burmistrz i rajcy zobowiązali się płacić czynsz ze Stęszewa zapisany przez dziedzica Przedpełka. Dokument oficjała poznańskiego w tej sprawie opatrzono także pieczęcią miasta. W 1407 wzmiankowano o dokumencie burmistrza i rajców stęszewskich w sprawie powzdania dóbr przez [kmieć|kmieci]] - Mikołaja Glusa oraz Michała.

W 1458 miasto wystawiło 6 żołnierzy na wyprawę na Malbork w czasie wojny trzynastoletniej z zakonem krzyżackim.