Karierę aktorską rozpoczął jako dziecko. Wystąpił w szkolnej produkcji jako Toto w Czarnoksiężniku z Krainy Oz i został odkryty na obozie teatralnym w Las Cruces w Nowym Meksyku przez dramaturga Marka Medoffa, który później obsadził go w roli nastoletniego Davida Harta w dramacie Roberta Mulligana Serce Clary (Clara’s Heart, 1988) u boku Whoopi Goldberg i Michaela Ontkeana. Debiutancka rola przyniosła mu nominację do Złotego Globu i Young Artist Award. Wkrótce wystąpił w roli Billy’ego Johnsona w komedii fantastycznej dla dzieci Purpurowy pożeracz ludzi (Purple People Eater, 1988).
W latach 1989–1993 grał tytułowego bohatera w serialu stacji ABC pt. Doogie Howser, lekarz medycyny (Doogie Howser, M.D.). Za rolę 16-letniego lekarza zdobył nominację do nagrody Złotego Globu. Pojawiał się także gościnnie w serialach telewizyjnych, w tym ABC B.L. Stryker (1989) obok Burta Reynoldsa, Roseanne (1992), NBC Zagubiony w czasie (Quantum Leap, 1993) i Napisała: Morderstwo (Murder, She Wrote, 1993). W serialu animowanym Max i szczurza ferajna (Capitol Critters, 1992-95) użyczył głosu Maxowi.