Debiut i rywalizacja z The Undertakerem (1996) Mankind debiutował 1 kwietnia 1996, w pierwszym odcinku Raw po gali WrestleMania XII. Został zapowiedziany przez Vince McMahona i wszedł na ring w brązowym stroju oraz brązowej skórzanej masce. W tle grała muzyka na melodię Adagio for Strings Samuela Barbera. Komentator Jerry Lawler skomentował jego wygląd słowami „Podobno gdy chciał wystąpić w konkursie brzydoty powiedzieli mu „Przykro nam, to nie dla profesjonalistów”. Tej nocy Mankind pokonał Boba Holly wkładając mu środkowy palec do ust i zmuszając go do poddania się. Ostatnią walką w tym odcinku był pojedynek The Undertakera z Justinem Hawkiem Bradshawem. Ta walka została przerwana, ponieważ Mankind zaatakował Undertakera, powalił go i zaczął torturować przez włożenie środkowego palca do ust. Tak zaczęła się ich rywalizacja. 18 sierpnia na gali SummerSlam Mankind pokonał Undertakera w pierwszej walce typu Boiler Room Brawl. Z czasem ten rodzaj pojedynków stał się szczególnie charakterystyczny dla Mankinda. Do jego wygranej przyczynił się manager Undertakera, Paul Bearer, który zwrócił się przeciwko swojemu klientowi odmawiając mu pomocy i atakując go fizycznie. Bearer szybko został nowym managerem Mankinda. 17 listopada na gali Survivor Series rywale ponownie się ze sobą zmierzyli.