Rok później wystartowała w czterech turniejach ITF w singlu. Wygrała dwa pierwsze, w Brukseli i Koksijde. W dwóch następnych dotarła do drugiej rundy (w Brukseli) i ćwierćfinału (w Ramat ha-Szaron). W tych samych zawodach grała również w grze deblowej. Dwukrotnie wygrała w stolicy Belgii jako partnerka Stephanie De Ville oraz Cindy Schuurmans, w Koksijde osiągnęła półfinał z Brechtje Bruls, natomiast w Ramat ha-Szaron triumfowała wspólnie z Justine Henin.

Zawodową karierę rozpoczęła w 1999, w wieku 16 lat. Najpierw wystąpiła w trzech turniejach ITF. Zwyciężyła w Sheffield, była finalistką w Reims – przegrała z Henin – i półfinalistką w Espinho. W swoim debiucie w turnieju WTA (Belgian Open) odpadła w III rundzie kwalifikacji, ale mimo to dostała się do turnieju głównego jako lucky loser. Dotarła do ćwierćfinału, w którym Sarah Pitkowski pokonała ją 3:6, 7:5, 6:1. Na Wimbledonie jako kwalifikantka w III rundzie wyeliminowała Amandę Coetzer (rozstawioną z „dwunastką”), jednak w kolejnym pojedynku przegrała ze Steffi Graf. W Knokke-Heist odpadła w I rundzie. W US Open w trzecim spotkaniu poniosła porażkę 6:4, 2:6, 5:7 z późniejszą triumfatorką turnieju, Sereną Williams.

Pierwszy wygrany turniej WTA Kim Clijsters – Dominique Monami 6:2, 6:2 Luksemburg, 20 września 1999