Pod koniec września wygrała swój pierwszy turniej WTA. Był to FORTIS Championships Luxembourg, w którego finale Clijsters pokonała inną Belgijkę, Dominique Monami. We wcześniejszych rundach wygrała m.in. z Katariną Srebotnik i Anke Huber. Kilka tygodni później dotarła do finału w grze pojedynczej Eurotel Slovak Indoor w Bratysławie, gdzie przegrała 3:6, 3:6 z Francuzką Amélie Mauresmo. Następnie odpadła w I rundzie w Lipsku i w Advanta Championships w Filadelfii.
W grze podwójnej osiągnęła półfinał ITF-u w Sheffield i I rundy w Reims oraz Espinho. W Belgian Open dotarła do ćwierćfinału, w Knokke-Heist przegrała w pierwszym spotkaniu. Następnie, wraz z Laurence Courtois, wygrała Eurotel Slovak Indoor. W Lipsku i Filadelfii osiągnęła kolejno ćwierćfinał i I rundę.
2000 – 2001 Na początku 2000 zwyciężyła w Hobart. Wygrała tam z takimi zawodniczkami jak Ruxandra Dragomir czy Chanda Rubin. W Australian Open i French Open odpadła w I rundzie, w Wimbledonie i US Open w drugiej. Osiągnęła II rundę turnieju w Hannoverze i IV rundy BNP Paribas Open oraz Sony Ericsson Open. W Belgian i UNICEF Open dotarła do II rundy. Turnieje w Stanford i San Diego zakończyły się dla niej porażkami w pierwszym meczu.