Car Wołochów Jesienią 1188 Asen tryumfował. Starszy brat Piotr pod przymusem zrzekł się tronu, zachowując tytuł cara i jako udział władzę nad rejonem starej stolicy Bułgarii Presławiem. Asen został w Tyrnowie koronowany na cara Wołochów. left|thumb|450px|Bułgaria w latach 1185-1196 Tymczasem w Palestynie władca Egiptu Saladyn zadał krzyżowcom sromotną klęskę pod Hattin i wkroczył do Jerozolimy. W lecie 1187 Fryderyk Barbarossa ruszył szlakiem lądowym przez Węgry i wkroczył na Półwysep Bałkański. Fryderyk został podjęty z wielkimi honorami w Niszu przez wielkiego żupana Stefana Nemanję, szukającemu sprzymierzeńca przeciw królowi Węgier, który zawarł przymierze z osłabionym Bizancjum. Do zabiegów o zawarcie sojuszu przeciw Bizancjum włączył się też Asen I. Obaj władcy wystąpili nawet z propozycją złożenia przysięgi lennej Fryderykowi. Korzystając z trudności cesarza bizantyńskiego Bułgarzy zapuścili się aż do Tracji, a Serbowie zaatakowali i zdobyli najważniejsze miasta od Skopje i Prizren po Sofię. Ostatecznie krzyżowcy z pomocą bizantyńską przeprawili się do Azji Mniejszej. Po ich odejściu Izaak II przygotował wyprawę odwetową za złamanie pokoju łoweckiego. Wiosną 1190 przekroczył Starą Płaninę i obległ Tyrnowo. Wycofał się jednak na wieść o zbliżaniu się od północy silnej odsieczy kumańskiej.