Podczas odwrotu przez przełęcze bałkańskie wpadł w zasadzkę w wąwozie górskim Starej Płaniny, prawdopodobnie na Przełęczy Treweneńskiej i poniósł sromotną klęskę. Utracił armię, zgubił nawet własny hełm i sam ledwie uniknął śmierci. Z trudem dotarł do Werroi, a stamtąd do Konstantynopola. Po tej klęsce Bułgarzy i Kumani najechali ziemie wokół Sredca, opanowali przejściowo Warnę i Anchialos, wtargnęli głęboko w dolinę rzeki Strumy, a w następnym, 1191 roku, spustoszyli okolice Płowdiwu. Walki trwały do 1194, kiedy to siły bizantyńskie zostały rozbite po Arkadiopolem (Lüleburgas), co umożliwiło Bułgarom zajęcie Sredca.
Izaak II próbował odnowić sojusz bizantyńsko-węgierski wymierzony przeciw Bułgarom. W trakcie przygotowań do podjęcia kontrofensywy został jednak strącony z tronu przez brata Aleksego III. Przewrót wewnętrzny w Bizancjum ułatwił jeszcze Asenowi prowadzenie działań wojennych. Latem 1195 armia bułgarsko-kumańska zajęła dolinę rzeki Strumy i pod twierdzą Serres rozbiła Bizantyńczyków dowodzonych przez Aleksego Aspietesa. Wódz bizantyński dostał się do niewoli a Bułgarzy zajęli grody Strumicę i Melnik. Po tej kampanii państwo Asena objęło zachodnie pasma Rodopów i południowo-wschodnią Macedonię. W tym czasie Bułgarzy zdobyli też na Węgrach ziemię widyńską, braniczewską i belgradzką.