Kiełb miał również problemy z nauką, które powodowały, że jego matka zabraniała mu dalszych treningów aż do poprawienia ocen.

Kariera klubowa Pogoń Siedlce Przed sezonem 2004/2005 ojciec Kiełba zadzwonił do trenera pierwszego zespołu Krzysztofa Pawlusiewicza i zapytał czy ten nie mógłby wziąć syna na kilka dni (treningi juniorów zaczynały się tydzień później niż zajęcia seniorów). Młody Kiełb zagrał w jednym sparingu i do końca rozgrywek pozostał w seniorach. W rundzie jesiennej sezonu 2005/2006 strzelił w ich barwach cztery gole w rozgrywkach czwartej ligi. Do siatki rywali trafiał w meczach z KS Warką, Narwią Ostrołęka oraz dwukrotnie w pojedynku ze Żbikiem Nasielsk.

Mając osiemnaście lat uznawany był za jednego z najbardziej utalentowanych piłkarzy na Mazowszu, a po jego dobrych występach zaczęły się nim interesować czołowe kluby Ekstraklasy. Jako pierwsi starali się o młodego zawodnika łowcy talentów Legii Warszawa i Korony Kielce: Marek Jóźwiak i Piotr Burlikowski.