World Championship Wrestling Juventud debiutował w WCW 26 sierpnia 1996 roku pokonując Billy’ego Kidmana. Przez cały rok 1996 i 1997 Juvi występował w takiej samej masce jaką miał w Meksyku oraz ECW. Jego najbardziej pamiętnymi walkami z tych lat, były starcia z Reyem Mysterio i Psicosisem. Guerrera pokonał Ultimo Dragona i zdobył WCW World Cruiserweight Title 8 stycznia 1998 roku, jednak potem stracił go na rzecz Reya Mysterio. Następnie wyzwał Chrisa Jericho na pojedynek o Cruiserweight title ze stypulacją Mask vs Title. Juvi przegrał ten pojedynek, przez co był zmuszony do porzucenia maski. Po zdemaskowaniu Guerrery, Jericho często drwił z jego paskudnego wyglądu nazywając go 'Quasi-tud', co było nawiązaniem do „Quasimodo”. Później tego roku, Juvi pokonał Jericho na Road Wild '98 i zdobył swój drugi Cruiserweight Championship. Obronił pas na Fall Brawl '98, gdzie jego rywalem był Silver King, zanim stracił go na rzecz Billy’ego Kidmana następnego wieczoru na gali Nitro.