Większość obserwatorów spodziewała się, że po wybuchu wojny obejmie dowództwo nad Brytyjskimi Siłami Ekspedycyjnymi we Francji. Jednak po politycznych przetasowaniach, to gen. John Vereker, 6. wicehrabia Gort, otrzymał to stanowisko, a Ironside został mianowany nowym szefem Imperialnego Sztabu Generalnego. Sam Ironside uważał, że jego osobowość nie predysponuje go do tego zadania, ale czuł się zobowiązany je przyjąć. Na początku 1940 roku gorąco opowiadał się za interwencją aliantów w Skandynawii, ale plan ten został zawieszony tuż przed zakończeniem wojny zimowej pomiędzy Finlandią a ZSRR. Podczas niemieckiej inwazji na Norwegię i kampanii francuskiej odegrał niewielką rolę, m.i. przed swój osobisty konflikt z lordem Gortem. Pod koniec maja został zastąpiony na stanowisku szefa Imperialnego Sztabu Generalnego i otrzymał funkcję, do której jego zdaniem lepiej się nadawał: Naczelnego Dowódcy Sił Zbrojnych, odpowiedzialnego za obronę przed spodziewaną niemiecką inwazją i dowodzenie armią w przypadku lądowania Niemców na Wyspach Brytyjskich. Pełnił jednak tę funkcję przez niecałe dwa miesiące, po czym został odwołany.