W 1585 po raz wtóry się ożenił z ewangeliczką, Katarzyną, córką Piotra Potulickiego, co utrwaliło jego protestanckie związki.
Śmierć pomsdorfskiego hrabiego Jana Rozdrażewskiego w roku 1585 spowodowała, że biskup Hieronim poprosił – pomimo różnic poglądów na religię – swego stryjecznego brata Jana o pomoc przy organizowaniu pogrzebu hrabiego i uporządkowania skomplikowanej sytuacji majątkowej dóbr hrabiego, który niegospodarnością swoją doprowadził go do skrajnego zadłużenia. Wydobywanie z zastawów majątków pomsdorfskich trwało wiele lat i wymagało niemało wysiłku i najpewniej zręczności.
Po śmierci króla Stefana Batorego wziął Jan Rozdrażewski udział 8 maja 1587 w zjeździe szlachty wielkopolskiej w Środzie, a w październiku koło Jutrosina uczestniczył ze zjeździe, na którym zdecydowano o zwołaniu pospolitego ruszenia na 11 listopada pod Piotrkowem w celu zapewnienia bezpiecznego przejazdu do Krakowa nowo wybranego króla Zygmunta III Wazy. Także w następnych latach kilkakrotnie brał udział w średzkich sejmikach i był aktywnym – choć jednak na ogół na lokalną skalę ograniczoną do Wielkopolski – działaczem politycznym, parę razy przyjeżdżając też do Warszawy. Poseł na sejm pacyfikacyjny 1589 roku z województwa poznańskiegoPosłowie ziemscy koronni 1493-1600, pod red. Ireny Kaniewskiej, Warszawa 2013, s. 311..