Pierwszym zespołem Billy’ego Sherwooda, do którego dołączył w roku 1981, mając 16 lat, był założony przez Michaela Sherwooda Lodgic. Billy grał tam na gitarze basowej i śpiewał, Michael grał na instrumentach klawiszowych i śpiewał. Ponadto członkami Lodgic byli Guy Allisson (klawisze), Jimmy Haun (gitara; później grał na płycie Union Yes) oraz Gary Starns (perkusja). Zespół wydał tylko jedną płytę Nomadic Sands (1985)
Po rozpadzie Lodgic Billy Sherwood oraz Guy Allison utworzyli nowy zespół, World Trade, którego skład uzupełnili Bruce Gowdy (gitara) i Mark T. WIlliams (perkusja). Zespół zadebiutował z płytą World Trade w 1989, a Sherwood pozostając wokalistą i basistą zajął się też produkcją oraz remiksami.
Współpraca z Yes W 1989 Sherwood i Gowdy zostali zaproszeni przez członków Yes (Chris Squire, Alan White i Tony Kaye), którzy pozostali po odejściu z zespołu Jona Andersona i Trevora Rabina. Po pewnym czasie Rabin powrócił i Yes dokonał sesji nagraniowej w składzie: Squire, White, Kaye, Rabin i Sherwood. Pod naciskami wytwórni płytowej Yes połączył się z Anderson Bruford Wakeman Howe, a Sherwood został relegowany do roli muzyka sesyjnego. Był współkompozytorem jednego utworu z płyty Union (The More We Live – Let Go).