Współpraca Sherwooda z Yes trwała podczas trasy koncertowej promującej płytę Talk (1994), gdzie grał na koncertach jako drugi gitarzysta.
Przy okazji gry z Yes Sherwood podjął współpracę z Chrisem Squire i wspólnie zainicjowali zespół Chris Squire Experiment. Wspólnie komponowali piosenki, które ukazały się najpierw na płycie Yes Open Your Eyes (album) (1997), a potem na dwóch płytach sygnowanych jako Conspiracy.
W międzyczasie Sherwood współpracował jako producent z Motörhead, Dangerous Toys, and Paulem Rodgersem, gościł także na płycie zespołu Toto Kingdom of Desire. W 1995 ukazał się drugi album World Trade zatytułowany Euphoria, przy czym na perskusji grał Jay Schellen.
Sherwood czy to samodzielnie czy z grupą World Trade produkował i grał na wielu płytach „tribute”, z utworami innych artystów. Wśród tych płyt były Tales from Yesterday (piosenki Yes), Supper’s Ready (utwory Genesis, The Moon Revisited (nowe wersje utworów z Dark Side of the Moon Pink Floyd), Jeffology (hołd dla Jeffa Becka), Crossfire (Stevie Ray Vaughan), Dragon Attack (piosenki Queen) i inne.