W latach 1434–1449 żył w Kłobucku kanonik krakowski, historyk Jan Długosz – piastujący tu funkcję proboszcza. Z tego okresu pochodzi opis Kłobucka zamieszczony w Historii Polski. Dzięki położeniu na szlaku handlowym, łączącym Śląsk z Wielkopolską – Kłobuck w średniowieczu rozwijał się prężnie, szczególnie rozwijało się rzeźnictwo w oparciu o pędzone tą trasą bydło. To z kolei spowodowało rozwój miejscowego rolnictwa jako źródła zaopatrzenia już istniejących rzeźni.
Od połowy XIV wieku ośrodkiem władzy administracyjnej na tych ziemiach było starostwo niegrodowe w Krzepicach.
Degradacja W roku 1658, decyzją Sejmu Warszawskiego, wyłączono Kłobuck ze starostwa krzepickiego i oddano pod zarząd zakonowi paulinów. Wskutek tej ostatniej decyzji Kłobuck zyskał miano starostwa w powiecie lelowskim. W okresie II rozbioru (1796 r.), odebrano paulinom starostwo Kłobuckie i włączono do dóbr rządowych. Wówczas to z nadania króla pruskiego prywatnym właścicielem miasta stał się Chrystian hrabia Luttichau. W cztery lata później miasto oddano pruskiemu ministrowi Christianowi hr. Haugwitzowi. Po powstaniu Księstwa Warszawskiego Kłobuck znalazł się w powiecie częstochowskim departamentu kaliskiego, a po klęsce Napoleona ziemie te znalazły się w województwie kaliskim, obwodzie wieluńskim i powiecie częstochowskim.