W 1996 został członkiem NBA’s 50th Anniversary All-Time Team. W 2000 natomiast dołączył do Naismith Memorial Basketball Hall of Fame.
Po zakończeniu kariery najpierw był współwłaścicielem zespołu Toronto Raptors, potem komentatorem NBC, następnie został właścicielem ligi CBA, która zbankrutowała w 2000. W latach 2000–2003 był trenerem zespołu Indiana Pacers. W latach 2006–2008 prowadził New York Knicks, będąc jednocześnie menedżerem i trenerem. Niestety, właściwie wszystkie jego działania po zakończeniu kariery zawodniczej kończyły się niepowodzeniami. Zwłaszcza praca z Knicks była nieustannie krytykowana przez dziennikarzy i środowisko koszykarskie.
Jest jednym z ponad 40 zawodników w historii, którzy zdobyli zarówno mistrzostwo NCAA, jak i NBA w trakcie swojej kariery sportowej.
Kontrowersje W czasie Meczu Gwiazd w 1985 r. Isiah Thomas liderował drużynie Wschodu, w której zadebiutowała nowa gwiazda ligi Michael Jordan. Thomas został później oskarżony, iż był prowodyrem działań mających zdyskredytować umiejętności Jordana, głównie poprzez niepodawanie mu piłek – Jordan zdobył wtedy wyjątkowo mało – 7 punktów, mimo iż na boisku przebywał przez 22 minuty.