Początkowo najeźdźcy odnosili wielkie sukcesy. W maju Japończycy zajęli Seul, w czerwcu – Pjongjang. Z czasem jednak wojna zaczęła się przeciągać, a wojska japońskie – wycofywać się. Szczególnie dokuczał brak kontaktu z Japonią, odcięty przez koreańską flotę pod dowództwem admirała Yi Sun-sina. Swoje wojska do Korei wprowadziła także dynastia Ming, poproszona o pomoc przez Koreę, co zmusiło Hideyoshiego latem 1591 r. do negocjowania zawieszenia broni. Ponoć domagał się od Chińczyków cesarskiej córki za żonę. Ostatecznie zachował niewielkie tereny na południowym krańcu półwyspu.

Kolejna próba podboju Korei zakończyła się poniżającą klęską japońskiej floty pod Myeongnyang, gdzie 16 okrętów obrońców dało sobie radę ze 133 jednostkami Toyotomiego.

Ostatnie lata jego życia upłynęły na próbach zapewnienia bezpiecznej przyszłości swojemu narodzonemu w 1593 r. synowi, Hideyoriemu. Mimo utworzenia w 1598 r.