Gra w York City zaowocowała transferem do Manchesteru United, który odbył się w marcu 1998 roku. W nowej drużynie zadebiutował 28 października tego samego roku, kiedy to Greening wystąpił w wygranym 2:0 spotkaniu Pucharu Ligi z Bury. W Premier League pierwszy występ zaliczył 26 grudnia w meczu z Nottingham Forest. Manchester United dotarł także do finału Ligi Mistrzów, w którym wygrał 2:1 z Bayernem Monachium. Greening całe spotkanie przesiedział na ławce rezerwowych. Debiutancki sezon zakończył z trzema ligowymi występami oraz czterema pucharowymi, pod koniec sezonu przedłużył także kontrakt z klubem. W następnym sezonie, 26 września 2000 roku zadebiutował w pucharach europejskich, kiedy to zagrał w meczu Ligi Mistrzów z PSV Eindhoven i sezon ten zakończył z siedmioma ligowymi występami, dwoma pucharowymi oraz dwoma w europejskich pucharach.