9 sierpnia 2001 roku przeszedł za kwotę 2 milionów funtów do Middlesbrough. W nowej drużynie zadebiutował 18 sierpnia w ligowym pojedynku z Arsenalem. Pierwszą bramkę zdobył 17 września w wygranym 2:1 meczu z Leicesterem City. Od pierwszego sezonu spędzonego w Middlesbrough Greening był jednym z podstawowych piłkarzy swojej ekipy. W następnym sezonie Greening został wybrany najlepszym piłkarzem swojej ekipy. Wystąpił wówczas w 38 ligowych spotkaniach. Greening występował w Middlesbrough jeszcze przez jeden sezon, po czym, 29 lipca 2004 roku przeszedł za kwotę 1,25 milionów funtów do West Bromwich Albion. Łącznie grając w Middlesbrough zaliczył 99 ligowych występów oraz strzelił cztery bramki.
W drużynie WBA Greening zadebiutował 14 sierpnia tego samego roku w zremisowanym 1:1 ligowym spotkaniu z Blackburn Rovers. Pierwszą żółtą kartkę otrzymał 21 września w pojedynku z Colchesterem United w ramach Pucharu Ligi. Debiutancki sezon zakończył z 34 ligowymi występami oraz dwoma pucharowymi. Pomógł także swojej drużynie utrzymać się w Premiership. W pierwszych trzech latach gry w West Bromwich Albion wystąpił w 125 meczach, w tym tylko w siedmiu jako zmiennik. W sierpniu 2007 roku przedłużył swój kontrakt z klubem oraz został kapitanem swojego zespołu.