Po zawarciu umowy z wytwórnią RCA Records na zasadzie tzw. development deal, przeniosła się z rodzicami na przedmieścia Nashville, gdzie pisała teksty z lokalnymi twórcami, takimi jak Troy Verges, Bret Beavers, Bret James, Mac McAnally czy bracia Warren. Wkrótce, mając zaledwie 14 lat, została najmłodszą tekściarką zatrudnioną przez Sony/ATV Music Publishing, w której pisała teksty dla innych wykonawców. Promowała swoją muzykę na platformie MySpace, na której obserwowało ją 45 mln słuchaczy. Po jakimś czasie, rozczarowana zwłoką wytwórni w nagraniu jej debiutanckiego materiału, zerwała kontrakt z RCA Records i poświęciła się śpiewaniu w lokalnych kawiarniach i pubach. Podczas jednego z występów w Bluebird Café została dostrzeżona przez Scotta Borchette i zawarła umowę z jego nowo powstałą wytwórnią Big Machine, której udziałowcem został ojciec Swift. W tym okresie napisała także swoją pierwszą powieść – Girl Named Girl.