Przed 1918 rokiem Urodził się w 1900 roku w rodzinie inteligenckiej (ojciec był nauczycielem w randze kolegialnego asesora), po ukończeniu nauk w krasnosłobodskiej szkole duchownej i relegowaniu z seminarium penzeńskiego, w wieku 17 lat wstąpił do wojska, z którego podobno wkrótce zdezerterował. Związał się wówczas na krótko z anarchistami, biorąc udział w akcjach terrorystycznych. W 1917 w Moskwie, uczestniczył w zamieszkach lutowych, w październiku wstąpił do Czerwonej Gwardii.
W CzeKa W 1918 roku Frinowski zaciągnął się do Rosyjskiej Komunistycznej Partii Bolszewików RKP(b). Ciężko ranny został przeniesiony do CzeKa, gdzie służył w organach kontrwywiadu, m.in. jako szef wydziału specjalnego Frontu Południowo-Zachodniego w kampanii polskiej, a następnie w 1 Armii Konnej, gdzie prawdopodobnie po raz pierwszy spotkał Józefa Stalina. Następnie Frinowski został odznaczony Orderem Czerwonego Sztandaru za wykazanie męstwa podczas ataku na sztab sławnego anarchisty bat’ki Nestora Machno i likwidacji oddziałów atamana Tiutiunnyka. W latach dwudziestych był m.in. naczelnikiem sekcji specjalnej Północnokaukaskiego Okręgu Wojskowego, na czele której pacyfikował Osetię, Czeczenię i Inguszetię.