Zgodnie z tytułem obrazu, w utracie Smoleńska dostrzega Matejko przełomowy moment późniejszego upadku Rzeczypospolitej. Niczym Scypion Emilian, który w zburzeniu Kartaginy widział dalsze losy Rzymu, Stańczyk upatruje przyszłości Polski w utrzymaniu Smoleńska. Jego utrata oznacza początek nieszczęść, choć nikt poza zadumanym błaznem wówczas tego nie dostrzega. Obraz ma więc wymowę symboliczną. Powstał w gorącym okresie krwawo tłumionych manifestacji patriotycznych w zaborze rosyjskim i narastających nastrojów antyrosyjskich, które doprowadziły do wybuchu powstania styczniowego w początkach 1863 roku. Wrzenie patriotyczne objęło wówczas również Kraków, a sam Matejko żywo interesował się sytuacją w zaborze rosyjskimDwaj bracia Jana Matejki, Edmund i Kazimierz walczyli w powstaniu styczniowym. On sam nie wziął udziału w walkach ze względu na wątłe zdrowie i słaby wzrok. Należał wówczas do komitetu pomocy powstańcom, woził broń i pomagał powstańcom materialnie. Wyrazem jego poglądów jest namalowany w tym okresie obraz Polonia – Rok 1863. Zob. Marian Gorzkowski Jan Matejko: epoka lat dalszych, do końca życia artysty, z dziennika prowadzonego w ciągu lat siedemnastu, Kraków 1898, strony 21 i 31n..