Podobnie jak Stańczyk w XVI wieku, artysta patrzy na te wydarzenia z krakowskiej perspektywy.
Tło historyczne mały|Państwa we władaniu dynastii Jagiellonów pod koniec XV wieku Smoleńsk był ważną twierdzą należącą od XIV wieku do Wielkiego Księstwa Litewskiego, które było w unii z Polską. Twierdza smoleńska, największa z twierdz tzw. bramy smoleńskiej, miała strategiczne znaczenie. Chroniła od wschodu obszar państwa polsko-litewskiego i skutecznie powstrzymywała ekspansję Państwa Moskiewskiego na zachód. Od końca XV wieku Moskwa w szeregu najazdów bezskutecznie próbowała zdobyć tę ważną twierdzę i zagrabiała wschodnie ziemie Litwy. W końcu w czasie drugiej wojny moskiewskiej (1512–1522), po dwutygodniowym oblężeniu wojewoda smoleński Jerzy Sołłohub dnia 30 lipca 1514 roku został zmuszony do kapitulacji i oddania dzień później twierdzy wojskom kniazia moskiewskiego Wasyla III.