Znalazłszy się na miejscu Arnold, który nie chciał służyć w piechocie, zgłosił się na ochotnika do kpt. Arthura Cowana z Korpusu Łączności, pod okiem którego brał udział w kartowaniu wyspy Luzon. W styczniu 1909 roku Cowan wrócił do Stanów Zjednoczonych, by zostać szefem powstającego właśnie Oddziału Aeronautycznego Korpusu (ang. Aeronautical Division, U.S. Signal Corps); miał tam zaciągnąć dwóch oficerów młodszych celem przeszkolenia ich jako pilotów. Cowan napisał do Arnolda, który w odpowiedzi wysłał telegram wyrażając zainteresowanie transferem do Korpusu Łączności, ale przez dwa lata nie doczekał się żadnej decyzji przełożonych. W czerwcu 1909 roku 29. pp został przeniesiony do Fortu Jay w stanie Nowy Jork. W roku 1911 Arnold poprosił o przeniesienie do Wydziału Uzbrojenia Kwatermistrzostwa Armii, bowiem wiązał się z tym natychmiastowy awans na porucznika. Gdy oczekiwał na wyniki egzaminu, jaki musiał zdać ubiegając się o nominację, dowiedział się, że jego zainteresowanie lotnictwem nie zostało zapomniane.