Pionier lotnictwa wojskowego Arnold natychmiast wysłał list z prośbą o przeniesienie do Korpusu Łączności i 21 kwietnia 1911 roku otrzymał Rozkaz Specjalny Nr. 95, kierujący jego i ppor. Thomasa Millinga z 15. pkaw do Dayton w stanie Ohio na kurs pilotażu w szkole lotniczej braci Wright. Po rozpoczęciu kursu 3 maja Arnold odbył swój pierwszy samodzielny lot 13 maja, po trzech godzinach i czterdziestu ośmiu minutach lotów z instruktorem (Milling odbył swój samodzielny lot 8 maja, po zaledwie dwóch godzinach lekcji). W czerwcu obaj z Millingiem ukończyli cały kurs.
Arnold w dniu 6 lipca tegoż roku otrzymał certyfikat Fédération Aéronautique Internationale (FAI) nr. 29, a także Military Aviator Certificate nr. 2 w rok później. 27 maja 1913 roku, rozkazem nr 39, został – jako jeden z 24 oficerów – uprawniony do noszenia nowo ustanowionej odznaki lotniczej.