Poczynając od 18 października 1916 roku Arnold, zachęcany przez kolegów, zaczął ponownie latać starając się przełamać swój strach. Początkowo latał po 15 minut dziennie, ale 26 listopada odbył pierwszy samodzielny lot, a 16 grudnia rozpoczął akrobacje lotnicze. Nim jednak mógł zacząć latać zawodowo, wplątał się jako świadek – w kontrowersyjną sprawę. Wyższy oficer z Rockwell wyraził zgodę na lot z udziałem osoby nie posiadającej uprawnień pilota, skutkiem czego stracono samolot. Po złożeniu zeznań w tej sprawie Arnold został 29 stycznia 1917 roku przeniesiony do Panamy przez oficera, przeciwko któremu zeznawał. Stało się to w dzień po przyjściu na świat jego drugiego dziecka, Henry’ego H. Arnolda Juniora.
thumb|240px|Major Henry Arnold z pierwszym silnikiem lotniczym typu Liberty L-12 Arnold otrzymał rozkaz znalezienia odpowiedniego miejsca pod budowę lotniska w strefie kanałowej, następnie wybudowania go i objęcia tamże dowództwa nad nowo powstałą 7. Eskadrą Lotniczą. W związku z tym, że władze wojskowe nie mogły dojść do porozumienia odnośnie do lokalizacji lotniska, Arnold został wezwany do Waszyngtonu celem złożenia wyjaśnień i był właśnie w drodze, gdy Stany Zjednoczone wypowiedziały wojnę Niemcom.