Ślub i powrót do lotnictwa 10 września 1913 roku poślubił Eleanor Pool. Gdy wrócił w styczniu 1914 roku na Filipiny został zakwaterowany obok por. George’a Catletta Marshalla, który stał się jego mentorem i dozgonnym przyjacielem. Wkrótce po przybyciu do Manili Bee poroniła, ale 17 stycznia 1915 powiła ich pierwsze dziecko, Lois Elizabeth. W styczniu 1916 Arnold został przeniesiony do 3. pp i odesłany do USA. Po drodze (na Hawajach) otrzymał telegram od mjr. Mitchella, którego poznał w roku 1912 w College Park i który był obecnie dowódcą lotnictwa. Mitchell oferował mu rangę kapitana, jeśli ochotniczo wróci do latania. 20 maja 1916 roku Arnold otrzymał (tymczasową) promocję na kapitana i zameldował się do służby na lotnisku Rockwell Field jako oficer zaopatrzeniowy Oddziału Lotniczego Korpusu Łączności US Army.