Życie prywatne mały|Tablica na ścianie budynku Liceum ewangelickiego w Kieżmarku Ożenił się z Ľudoviką Lovichovą, z którą miał troje dzieci. Syn Adam zmarł młodo. Córka Ema założyła rodzinę ze znanym słowackim nacjonalistą z Brezna, Jánem Čipką. Z powodu jego zazdrości para rozstała się, a młoda kobieta zmarła z żalu. Młodsza córka Luiza wyszła za mąż za alkoholika i zmarła młodo na raka. W ostatnich latach życia Ľudovika wpadła w alkoholizm.
Jána Chalupkę miała łączyć miłosna relacja z Barbarą von Wieland, pochodzącą z Vlkovej koło Kieżmarku. Na podstawie zachowanej korespondencji nieszczęśliwa miłość została opisana w literaturze. W 1980 r. powstał czechosłowacki film pt. Podobizen prvej lásky (pol. Obraz pierwszej miłości). W rolach głównych zagrali Leopold Haverl i Sylva Turbová.