W 1839, kiedy nieco złagodziła się już rozpacz po stracie Mary, Longfellow podjął pierwsze poważne kroki do objęcia parnasu. Niezbyt fortunnie, zaczął od prozy: ukazała się wówczas sentymentalna, na poły autobiograficzna powieść Hyperion. W kilka miesięcy później nastąpił jednak właściwy debiut literacki Longfellowa: już od momentu wydania otoczony podniosłą atmosferą legendy zbiorek Voices of the Night. Książka nawoływała do duchowej tężyzny, bohaterstwa i pokonywania oporów ze strony świata, jak gdyby na przekór tragicznej śmierci pierwszej żony autora, utrafiając tym samym w najcenniejsze ideały młodych Stanów Zjednoczonych − ideały niepodległościowe.
Podróże po Europie pozwoliły poecie nawiązać kolejne budujące znajomości, m.in. z Ferdinandem Freiligrathem czy Alfredem Tennysonem. Najserdeczniejsza zażyłość łączyła go jednak z Karolem Dickensem. Jednocześnie jego prywatny dom w jednej z najpiękniejszych okolic Cambridge, pierwotnie będący kwaterą George’a Washingtona − tzw. Craige House rozsławiony później na cały świat − stał się miejscem spotkań najwybitniejszych umysłów środowiska bostońskiego.