W rok później zapisał się na studia uniwersyteckie na Bowdoin College, w Brunswick, stanie Maine. Los chciał, by jego kolegą z ławki został Nathaniel Hawthorne, przyszła osobowość literatury amerykańskiej. Chłopcy dzielili się swoimi literackimi spostrzeżeniami, zawierając trwałą przyjaźń. Pewnego dnia Hawthorne opowiedział Longfellowowi historię tragicznej miłości z dziejów deportacji Akadyjczyków, którą usłyszał od pewnego wiejskiego pastora. Opowieść wstrząsnęła przyszłym „braminem”, trwale zapisując się w jego pamięci. Taka jest geneza napisanej w ponad dwadzieścia pięć lat później, Ewangeliny, jednego z największych arcydzieł literatury XIX wieku.
W 1825 Longfellow objął katedrę języków obcych, z czym wiązało się otrzymanie wysokiego stypendium na studia zagraniczne. Pieniądze te przyszły poeta odkładał na planowane podróże naukowo-filologiczne po Europie, które miały przybliżyć go do uwielbianej przez siebie literatury oraz dać podwaliny pod rodzący się talent. Jesienią tego roku − pełnoletni już − Henry został absolwentem Bowdoin College.