W czasie konfliktu z bratem aktywnie uczestniczył w wojnie o sukcesję węgierską, próbując nawet osadzić na tronie Węgier swego syna Władysława. Zdaniem części historyków w wyniku wojny z Milutinem lub niedługo po jej zakończeniu Władysław został wyznaczony na następcę tronu serbskiego.
Zdobycie władzy Dragutin był najstarszym synem Stefana Urosza I i jego żony Heleny. Przybliżony czas jego urodzenia wyznaczają daty: ślubu jego rodziców (ok. 1250) i narodzenia jego młodszego brata (ok. 1253). Po dojściu do lat męskich Stefan Dragutin poślubił Katarzynę, córkę króla Węgier, Stefana V. Do ślubu doszło prawdopodobnie w 1268 roku, w którym Stefan Urosz I zaatakował Węgry. Wojska serbskie spustoszyły banat Maczwy, ostatecznie zostały jednak przez Węgrów pokonane, a król serbski dostał się do niewoli. Musiał zapłacić okup za swoje uwolnienie, a część historyków przypuszcza, że gwarancją pokoju między stronami było małżeństwo Dragutina z Katarzyną.