Kariera NBA Toronto Raptors W trakcie swojego pierwszego sezonu w NBA, grając w Toronto Raptors, uzyskał średnio 19 punktów oraz 9,3 asysty. Nazwany został Mocarną Myszą (z ang. Mighty Mouse) ze względu na fakt, że mierzył tylko 1,78 m oraz posiadał tatuaż myszy na prawym ramieniu. Do Damona aktualnie należy rekord celnych rzutów za 3 (133) jako debiutant (ang. rookie) oraz trzecia najlepsza średnia pod względem ilości asyst również jako debiutant. Swój pierwszy sezon zakończył na drugim miejscu wśród najlepiej rzucających debiutantów oraz jako lider pod względem rozegranych minut oraz asyst. Otrzymał dwa razy trofeum „Rookie of the Month”, oraz został wybrany do „All Rookie First Team”. W tym samym roku (sezon NBA 1995–1996), uzyskał wyróżnienie NBA Rookie of the Year Award otrzymując 76 z 113 możliwych głosów oraz tytuł MVP, czyli Najbardziej Wartościowego Gracza meczu Rookie All-Star. Stoudamire do dzisiaj zachowuje trzeci rekord jako gracz wybrany najniżej w drafcie (z numerem siódmym), a który zdobył tytuł NBA Rookie of the Year. Damon zapisał się również do historii jako najniższy zawodnik, który zdobył te trofeum.