Przez ostatnie 10 meczów tego sezonu nie wyszedł na boisko ze względu na zapalenie ścięgna w lewym kolanie.
Portland Trail Blazers 13 lutego 1998, wraz z Waltem Williamsem i Carlosem Rogersem został przeniesiony z Raptors do Portland Trail Blazers w zamian za Kenny'ego Andersona, Alvina Williamsa, Gary’ego Trenta, dwa wybory w pierwszej rundzie draftu, jeden wybór w drugiej rundzie oraz pewną sumę pieniędzy. Grając w drużynie Trail Blazers, jego statystyki znacznie się obniżyły. W 2002 roku, znaczną część sezonu Damon przesiedział na ławce rezerwowych, ponieważ to Scottie Pippen i Bonzi Wells stanowili pozycję rozgrywającego. Jednakże, w czasie playoffów, Stoudamire przebywał już na boisku znaczącą ilość czasu.
14 stycznia 2005, Stoudamire pobił rekord w swojej karierze oraz rekord Trail Blazers zdobywając 54 punkty, z tego 8 razy trafiając zza linii 3 punktów, w meczu przeciwko New Orleans Hornets. W tym samym roku, 15 kwietnia, pobił rekord NBA rzucając aż 21 razy za 3 punkty, z czego tylko 5 było celnych.