Wraz z końcem sezonu 2004–05, kontrakt Stoudamire'a z Portland Trail Blazers wygasł i stało się jasne, że Blazers, którym zależało na odmłodzeniu drużyny oraz na graczach o dobrym charakterze, nie przedłużą z nim kontraktu. Stało się to faktem w kwietniu 2005 roku, kiedy drużyna podpisała kontrakt z rozgrywającym Juanem Dixonem, a następnie przyznała mu numer 3 na koszulce, który należał do Stoudamire'a. Stoudamire chciał, aby Blazers zatrudnili go, aby mógł być następnie przeniesiony do Houston Rockets. W zamian Blazers mogliby otrzymać wysokowartościowego zawodnika oraz wysoką sumę pieniędzy. Jednakże, kierownictwo Portland postanowiło wysłać Stoudamire'a w innym kierunku wraz z graczami Juanem Dixonem oraz Steve'em Blakiem.
Memphis Grizzlies 5 kwietnia 2005, po negocjacjach z wieloma drużynami, ogłoszone zostało podpisanie czteroletniego kontraktu Stoudamire'a z drużyną Memphis Grizzlies, w której zastąpił Jasona Williamsa.
30 grudnia, podczas meczu w swoim rodzinnym mieście Portland, Stoudamire naderwał jedno z więzadeł stawu kolanowego. Z tego powodu nie wystąpił już w żadnym meczu sezonu 2005-06. Cały kolejny sezon, wraz z weteranem Chuckym Atkinsem, pełnił rolę rozgrywającego.