30..
Oblężenie Twierdza zawołocka posiadała drewniane umocnienia, leżała na wyspie na jeziorze Podsosz (historycy często cytują kronikarskie zdanie, iż zamek „jako kaczka na wodzie siedział”) i była połączona z lądem tylko dzięki jednemu mostowi, przez co jej zdobycie było utrudnione. Posiadała też trzy baszty. Dodatkową okolicznością przeszkadzającą Polakom były jesienne deszcze.
Król Stefan zostawił Janowi Zamoyskiemu instrukcje, które mówiły, że w razie możliwości zdobycia Zawołocza może podjąć się szturmu, w przeciwnym razie ma wycofać się na LitwęR. Heidenstein, op. cit., s. 32..
Drogę na Psków Zamoyski rozkazał zająć Krzysztofowi Rozdrażewskiemu, zaś drogą na Newel wysłano oddział Łukasza Działyńskiego i Mikołaja Urowieckiego, którzy zastali 2 października spalone miasto i zniszczony most, co oznaczało, że trzeba będzie podjąć własną budowę nowego mostu. Pod Zawołocze główne siły przybyły 5 października. Zamoyski w pracach budowlanych zamierzał wykorzystać znajdującą się na jeziorze inną wysepkę, z której można było poprowadzić przeprawy do twierdzy.