W 1370 Bobolice zostały przekazane pod zastaw krzyżakom, w późniejszym czasie wykupił je książę słupski Bogusław VIII. mały|Panorama miasta Bobolice z mapy księstwa pomorskiego Lubinusa z 1618 roku Po śmierci księcia, od 1418 Bobolice ponownie należały do biskupów kamieńskich, którzy w połowie XV wieku sprzedali je Maćkowi Massowowi. Syn Maćka popadł w kłopoty finansowe, w związku z tym podzielił miasto na trzy części, które ok. 1467 sprzedał Piotrowi von Munchow, Dubisławowi oraz rodzinie von Glasenapp. W tym samym roku biskup kamieński Ludwig von Eberstein unieważnił prawa własności i przekazał całe miasto w zastaw rodowi von Glasenapp, który w późniejszych latach w imieniu biskupstwa kamieńskiego sprawował nadzór nad pozostałymi częściami Bobolic. Zastaw obowiązywał przez trzydzieści lat i podlegał wykupowi za 750 reńskich guldenów, co nastąpiło w 1505Andrzej Świrko „Szlakiem dawnych rodów Pomorskich, Przewodnik turystyczny” Związek Miast i Gmin Dorzecza Parsęty (2007–2009) . Miasto zostało scalone przez potomka rodu von Massow w 1551, ale od 1577 ponownie należało do biskupstwa kamieńskiego. Podupadło po pożarach w 1605 i 1631, a także po najeździe szwedzkim w 1632 i kolejnym pożarze w 1639, w 1650 stało się własnością rodu de Croy, który sprzedał je w 1684.