Sezon 2008/2009 13 września 2008 Freund zwyciężył w zawodach Letniego Pucharu Kontynentalnego w Lillehammer. Stawał też na podium w kolejnych zawodach tego cyklu w Oberstdorfie i Falun. Znalazł się w składzie reprezentacji Niemiec na rozpoczynające sezon 2008/2009 Pucharu Świata zawody w Ruce. Zajął w nich 26. miejsce. W kolejnych zawodach rzadko zdobywał punkty, zajmując głównie miejsca w czwartej i piątej dziesiątce. Po odpadnięciu w kwalifikacjach do konkursu w Garmisch-Partenkirchen Freund znalazł się poza kadrą na kolejne zawody. Powrócił w Zakopanem, gdzie w drugim konkursie zajął najlepsze w sezonie, 18. miejsce. Ostatni w sezonie występ w Pucharze Świata zanotował 14 lutego 2009 w Oberstdorfie, zajmując 36. miejsce. W marcu zwyciężył w dwóch konkursach Pucharu Kontynentalnego w Pragelato.