Sezon 2009/2010 Sezon 2009/2010 Freund rozpoczął od startów w Pucharze Kontynentalnym. W Pucharze Świata po raz pierwszy pojawił się w Garmisch-Partenkirchen, zajmując 47. miejsce. 17 stycznia 2010 w Sapporo zdobył pierwsze w sezonie punkty, zajmując 12. miejsce. W kolejnych konkursach zajmował miejsca w drugiej i trzeciej dziesiątce, ani razu nie uzyskując wyniku lepszego niż w Sapporo. Nie znalazł się w składzie reprezentacji Niemiec na igrzyska w Vancouver. W tym czasie startował w Pucharze Kontynentalnym, m.in. zwyciężając w konkursie w Brotterode.
Sezon 2010/2011 Uzyskał dobre wyniki w Letnim Grand Prix 2010. Sześciokrotnie zajął miejsce w pierwszej dziesiątce, najlepsze – czwarte – w Hakubie. Od początku sezonu 2010/2011 startował w Pucharze Świata. 19 grudnia w Engelbergu poprawił swój najlepszy wynik, zajmując miejsce w czołowej dziesiątce – był ósmy. 15 stycznia 2011 Freund po raz pierwszy stanął na podium Pucharu Świata, jednocześnie zwyciężając w konkursie w Sapporo. W najlepszej trójce znaleźli się oprócz niego Thomas Morgenstern i Adam Małysz. Dzień później po raz kolejny stanął na podium, zajmując 2. miejsce. 21 stycznia był 3. w Zakopanem. 30 stycznia w Willingen odniósł drugie w karierze zwycięstwo. W ostatnim przed mistrzostwami świata konkursie, na skoczni im. Heiniego Klopfera zajął 3. miejsce.