W sierpniu–listopadzie 1684 uczestniczył w mołdawskiej wyprawie ojca (wtedy zdobyli m.in. Jazłowiec). W 1684 podjęta została próba osadzenia Jakuba Sobieskiego na tronie jednego z lenn Turcji. Pierwotnie celem był Siedmiogród, później od 1686 starano się zapewnić mu władzę w Mołdawii. W 1687 królewicz w imieniu ojca poprowadził w tym celu wyprawę wojenną na Kamieniec Podolski, która skończyła się niepowodzeniem.
Także w 1687 r. Jakub Ludwik Sobieski starał się o rękę najbogatszej kobiety w Rzeczypospolitej, Ludwiki Karoliny Radziwiłłówny. Doszło do oficjalnych zaręczyn pary, jednak na skutek intryg i zabiegów politycznych dworu cesarskiego zostały one zerwane w sierpniu 1688 r. Oburzony sytuacją król polski doprowadził do tego, że w sprawę został wciągnięty Sejm. Parlament jednak uznał, że małżeństwo Jakuba Sobieskiego nie należy do kwestii racji stanu. Królewicz nie był bowiem w chwili narodzin synem monarchy, ale hetmana polnego koronnego, a więc zawarcie małżeństwa jest w jego przypadku prywatną sprawą.