Pod okiem Jacksona Bulls zakończyli sezon z bilansem 55-27, a Jordan kolejny raz wygrał klasyfikację strzelców (33,6 punktu na mecz) oraz klasyfikację najlepiej przechwytujących (2,77 na mecz). Wybrano go do pierwszej piątki ligi i pierwszej piątki obrońców. 28 marca 1990 Michael Jordan uzyskał swój najlepszy wynik w karierze (w meczu z dogrywkami), rzucając Cleveland Cavaliers 69 punktów. Wystąpił także w meczu gwiazd. W finale konferencji Byki już po raz kolejny uznały wyższość Pistons. Dla samego Jordana te rozgrywki były dobre, notował w play-offach średnio 36,7 punktu na mecz.
Pierwsze trzy tytuły mistrzowskie Do kolejnego sezonu (1990/1991) Jordan przygotowywał się poświęcając całe wakacje. Motywowany przez Phila Jacksona zaczął grać bardziej zespołowo, nie koncentrując się tylko na zaliczaniu indywidualnych osiągnięć. Ta strategia przyniosła efekty. Jego drużyna na koniec sezonu zaliczyła 61 wygranych (wtedy rekord klubowy). W tym sezonie zanotował średnią 31,5 punktu na mecz, 11-krotnie przekraczając barierę 40 punktów w meczu. Przyniosło mu to drugi w karierze tytuł MVP ligi. Kolejny raz był w pierwszej piątce ligi i pierwszej piątce obrońców. Jak co roku Mike wystąpił podczas meczu gwiazd. W fazie pucharowej Byki nie miały sobie równych, pokonując m.in.