Z tego powodu Ieyasu nakazał stracić ojca Sotelo po jego powrocie z misji do Europy.
Pomimo ciągłych podejrzeń Masamune Date przez większość czasu lojalnie służył Hideyoshiemu i Tokugawom. Brał udział zarówno w ekspedycji koreańskiej tego pierwszego, jak i w oblężeniu Osaki po stronie Ieyasu. Kiedy Ieyasu Tokugawa leżał na łożu śmierci, Masamune odwiedził go jako jeden z ostatnich i odczytał mu fragment poezji zen.
„Patron” chrześcijaństwa thumb|240px|Replika statku Date Maru (San Juan Bautista) w Ishinomaki Masamune rozwinął handel w odległym, zaściankowym regionie Tōhoku. Z początku musiał odpierać ataki wrogich rodów, ale udało mu się przezwyciężyć przeciwności losu i na początku okresu Edo zarządzał już jednym z największych lenn w kraju. Zbudował wiele zamków i opracował wiele projektów mających na celu upiększenie regionu. Wiadomo też, że zachęcał cudzoziemców, aby przybywali na jego ziemie. Jest jednak mało prawdopodobne, aby sam Masamune był chrześcijaninem.