W międzyczasie pogorszeniu uległy stosunki Masamune z jego matką. Yoshihime nalegała, aby Masamune ustąpił z pozycji głowy rodu na rzecz młodszego brata, Kojirō. Niektórzy historycy twierdzą, że posunęła się nawet do próby otrucia własnego syna. W rezultacie Masamune doprowadził do śmierci brata. Po tej tragedii jego matka schroniła się u swojego brata z rodu Mogami.
Daimyō W roku 1590 Toyotomi Hideyoshi otoczył zamek Odawara i zobligował daimyō z regionu Tōhoku do udziału w kampanii wojennej skierowanej przeciw rodowi Hōjō. W pierwszym odruchu Masamune, utrzymujący dotąd poprawne stosunki z Hōjō, odmówił Hideyoshiemu, potem niechętnie wyraził zgodę, ale wciąż opóźniał swój przyjazd, czym rozwścieczył Hideyoshiego. W końcu młody daimyō, spodziewając się rozkazu swojej egzekucji, stanął przed obliczem Hideyoshiego. Chcąc uniknąć dalszych komplikacji, Hideyoshi zdecydował się go oszczędzić, argumentując, że Masamune może mu się jeszcze przydać. Uważa się też, że Masamune zaskarbił sobie przychylność Hideyoshiego, wyrażając chęć nauki ceremonii herbacianej u poważanego przez kanpaku mistrza Sen no Rikyū.