Masamune otrzymał od Hideyoshiego zamek Iwatesawa wraz z przyległymi ziemiami. Wprowadził się tam w 1591 roku, odbudował twierdzę i przemianował ją na Iwadeyamę. Wspierał również rozwój miasta zamkowego. Masamune mieszkał w Iwadeyamie przez 13 lat i przemienił region w ważne centrum polityczno-ekonomiczne. Razem ze swoimi ludźmi służył pod rozkazami Hideyoshiego podczas inwazji na Koreę (przemarsz jaskrawo ubranych wojsk rodu Date przez stołeczne Kioto stał się wówczas nie lada wydarzeniem, a do żołnierzy przylgnęło żartobliwe określenie datemono – gra słów oznaczająca „strojnisia”, a po śmierci Hideyoshiego przyłączył się do stronnictwa Ieyasu Tokugawy – prawdopodobnie za radą Kagetsuny Katakury lub z wdzięczności za pomoc udzieloną, gdy na Masamune padło podejrzenie o zdradę w 1595 roku. W 1600 roku Ieyasu wysłał Masamune z misją pacyfikacji Kagekatsu Uesugiego, a gdy pojawiło się zagrożenie z zachodu w postaci oddziałów Mitsunariego Ishidy, Masamune otrzymał od Ieyasu list, w którym ten obiecywał mu lenno warte milion koku ryżu w przypadku zwycięstwa. List ten znajduje się obecnie w muzeum w Sendai.