W 1306 r. książęta kujawscy wysłali go z poselstwem do Krzyżaków w celu wykupu zastawionej uprzednio ziemi michałowskiejz sumą 400 grzywien uzyskanych od biskupa włocławskiego tytułem zastawu kasztelanii słońskiej, Gniewkowa i Wielowsi. Misja się nie powiodła, gdyż Krzyżacy nie zamierzali oddać tej ziemi. W 1309 r., w czasie konfliktu polsko-krzyżackiego, Jan został ponownie posłany przez księcia Przemysła z poselstwem do wielkiego mistrza Henryka von Plotzke z przypomnieniem obietnicy przychylności Zakonu wobec rządów książąt inowrocławskichwydanej 3 lata wcześniej. I ta misja się nie powiodła – Krzyżacy zdobyli siłą Pomorze Gdańskie, korzystając ze słabości sił polskich.
Jan z Płonkowa świadkował na wielu dokumentach sprzedaży dóbr klasztorowi cysterskiemu w Byszewie (1304-1309), a także w dokumencie ugody między książętami a biskupem Gerwardem, zawartej 22 listopada 1311 r.