Duet z Kylie Minogue „Kids” pojawił się także na płycie wokalistki pt. Light Years, na którą Williams napisał z Chambersem jeszcze dwie inne piosenki: „Loveboat” i „Your Disco Needs You”. Sing When You’re Winning, podobnie jak poprzednie dwie płyty Williamsa, osiągnął duży sukces komercyjny, rozchodząc się w nakładzie ponad 2,2 mln egzemplarzy w Wielkiej Brytanii, za co uzyskał status ośmiokrotnie platynowej płyty. Od października do początku listopada 2000 odbywał angielską część trasy koncertowej The Sermon on the Mount Tour, którą kontynuował od lutego do marca 2001, grając kilkanaście koncertów w Europie. W lutym 2001 zdobył nagrodę Brit dla najlepszego wokalisty oraz za najlepszy singiel i teledysk („Rock DJ”). Nagrał z muzykami zespołu Queen cover utworu „We Are the Champions” na potrzeby ścieżki dźwiękowej do filmu Obłędny rycerz. 30 czerwca wystąpił na Roskilde Festival, a 13 września premierę miała jego książka autobiograficzna pt. Somebody Someday, którą napisał w trakcie europejskiej trasy koncertowej.