W ramach promocji albumu odbył trasę po USA i Kanadzie pod hasłem 1999 Tour, poza tym wystąpił w talk-show Late Show with David Letterman, a stacja MTV wyemitowała o nim godzinny reportaż – The Next Big Thing. Mimo wzmożonej kampanii promocyjnej, album dotarł zaledwie do 63. miejsca na amerykańskiej liście Billboard 200. Również w 1999 wystąpił w koncercie charytatywnym „NetAid” na Wembley Arenie, podpisał wart 2 mln funtów kontakt reklamowy z producentem napojów Pepsi i wystąpił jako gość muzyczny na gali rozdania MTV Movie Awards 1999. Za utwór „She’s the One” odebrał Brit Awards 2000 za najlepszy singiel i najlepszy teledysk. Mając wówczas na koncie 11 nagród Brit, ustanowił ówczesny rekord liczby otrzymanych statuetek.
Lata 2000–2009 Przy trzeciej płycie rozpoczął pracę nad utworami nieco bardziej rytmicznymi, nad którym współpracował z dawnymi znajomymi z zespołu Sound 5 ze Stoke-on-Trent. Mimo że część tego materiału zamieścił na wydanym w sierpniu 2000 albumie pt. Sing When You’re Winning, na płycie przeważały jednak utwory napisane przez Williamsa i Chambersa, w tym wysoko notowane na liście UK Singles Chart przeboje: „Rock DJ” (1. miejsce), „Kids” (2. miejsce), „Supreme” (4. miejsce), „Let Love Be Your Energy” (10. miejsce) i „Eternity”/„The Road to Mandalay” (1. miejsce).